Der Name Windows fasst alle aktuellen Betriebssysteme von Microsoft zusammen. Windows 95, 98, 98 SE und Me waren noch keine eigenständigen Betriebssysteme, sondern nur grafische Benutzeroberflächen für MS-DOS.
Alle Windows-Server sowie Windows NT, 2000, XP, Vista, 7, 8.x, 10 und 11 hingegen stellen eigene Betriebssysteme auf NT-Basis dar.

Windows 2008 ist in verschiedenen Editionen verfügbar: Standard, Enterprise, Datacenter und Web Server. Außerdem gibt es noch eine Ausgabe für Itanium-Prozessoren.
Die Virtualisierungsumgebung "Hyper-V" kann (sofern sie nicht im Lieferumfang enthalten ist) kostenlos vom Microsoft-Internet-Server heruntergeladen werden.
Erstmals kann man jetzt einen Windows-Server ohne grafische Benutzeroberfläche betreiben ("Core Server"), um ressourcenschonend nur Datei- und Infrastrukturserverfunktionen bereitzustellen.

Windows 2008-Server sind generell multilanguage lizenziert. D.h., man kann einen Server in einer beliebigen Sprache kaufen und dann das gewünschte Language-Pack aus dem Internet von Microsoft herunterladen.

Der Mainstream-Support für Windows 2008 (R1 und R2) endete im Januar 2015, der Extended-Support im Januar 2020.

Virtuelle Umgebungen: die Standard-Edition enthält eine Lizenz zur Installation auf einer virtuellen Maschine, die Enterprise-Edition vier und die Datacenter-Edition unbegrenzt viele.

Benutzer-Zugriffslizenzen für den Windows 2008 Server (Std., Enterprise oder Datacenter Edition).
Es gibt Device-CALs ("Pro-Geräte-Lizensierung") und User-CALs ("Pro-Benutzer-Lizenzierung"). Die Wahl sollte auf Device-CALs fallen, wenn mehr Benutzer als Geräte im Unternehmen existieren (z.B. Schichtarbeit) und auf User-CALs, wenn mehr Geräte als Benutzer existieren (z.B. wenn Mitarbeiter Desktop-PC und Smartphone im Netz benutzen).



Diese CALs sind auf Servern JEDER Sprache (z.B. deutsch, englisch, französisch, etc.) einsetzbar.

Dieses Produkt wurde über den SB/OEM-Vertrieb in Verkehr gebracht und ist nicht auf Geräte bestimmter Hersteller beschränkt, sondern frei einsetzbar.