Der Name Windows fasst alle aktuellen Betriebssysteme von Microsoft zusammen. Windows 95, 98, 98 SE und Me waren noch keine eigenständigen Betriebssysteme, sondern nur grafische Benutzeroberflächen für MS-DOS. Alle Windows-Server sowie Windows NT, 2000, XP, Vista, 7, 8.x, 10 und 11 hingegen stellen eigene Betriebssysteme auf NT-Basis dar.
Windows 2008 ist in verschiedenen Editionen verfügbar: Standard, Enterprise, Datacenter und Web Server. Außerdem gibt es noch eine Ausgabe für Itanium-Prozessoren. Die Virtualisierungsumgebung "Hyper-V" kann (sofern sie nicht im Lieferumfang enthalten ist) kostenlos vom Microsoft-Internet-Server heruntergeladen werden. Erstmals kann man jetzt einen Windows-Server ohne grafische Benutzeroberfläche betreiben ("Core Server"), um ressourcenschonend nur Datei- und Infrastrukturserverfunktionen bereitzustellen.
Windows 2008-Server sind generell multilanguage lizenziert. D.h., man kann einen Server in einer beliebigen Sprache kaufen und dann das gewünschte Language-Pack aus dem Internet von Microsoft herunterladen.
Der Mainstream-Support für Windows 2008 (R1 und R2) endete im Januar 2015, der Extended-Support im Januar 2020.
Virtuelle Umgebungen: die Standard-Edition enthält eine Lizenz zur Installation auf einer virtuellen Maschine, die Enterprise-Edition vier und die Datacenter-Edition unbegrenzt viele.
Windows 2008 TSCALs (Terminal Client Access User): Terminal-Zugriffslizenzen (oder auch RDS bzw. Remote-Desktop-Service-CALs) für den Windows 2008 Server (mit "Pro-Benutzer-Lizensierung"). Ein TS-CAL ist für jeden Arbeitsplatzcomputer (thin-client) nötig, der via Terminal-Dienst auf Applikationen auf dem Windows-2008-Server zugreifen möchte, die dort "remote" laufen. Zusätzlich ist auch noch eine Windows 2008 User-CAL pro Arbeitsplatz nötig. Kann auch auf Windows 2003-Server eingesetzt werden.
Die RDS-CALs (TS-CALs) sind gültig für Windows 2008 Server R1 als auch R2.