Der Name Windows fasst alle aktuellen Betriebssysteme von Microsoft zusammen. Windows 95, 98, 98 SE und Me waren noch keine eigenständigen Betriebssysteme, sondern nur grafische Benutzeroberflächen für MS-DOS. Alle Windows-Server sowie Windows NT, 2000, XP, Vista, 7, 8.x, 10 und 11 hingegen stellen eigene Betriebssysteme auf NT-Basis dar.
Windows 2008 ist in verschiedenen Editionen verfügbar: Standard, Enterprise, Datacenter und Web Server. Außerdem gibt es noch eine Ausgabe für Itanium-Prozessoren. Die Virtualisierungsumgebung "Hyper-V" kann (sofern sie nicht im Lieferumfang enthalten ist) kostenlos vom Microsoft-Internet-Server heruntergeladen werden. Erstmals kann man jetzt einen Windows-Server ohne grafische Benutzeroberfläche betreiben ("Core Server"), um ressourcenschonend nur Datei- und Infrastrukturserverfunktionen bereitzustellen.
Windows 2008-Server sind generell multilanguage lizenziert. D.h., man kann einen Server in einer beliebigen Sprache kaufen und dann das gewünschte Language-Pack aus dem Internet von Microsoft herunterladen.
Der Mainstream-Support für Windows 2008 (R1 und R2) endete im Januar 2015, der Extended-Support im Januar 2020.
Virtuelle Umgebungen: die Standard-Edition enthält eine Lizenz zur Installation auf einer virtuellen Maschine, die Enterprise-Edition vier und die Datacenter-Edition unbegrenzt viele.
Windows 2008 Datacenter Server R2 unterstützt wie die Enterprise-Edition bis zu 2 TB RAM und sogar bis zu 64-Prozessoren (64-Bit). Über das schon bei der Enterprise-Edition mögliche Austauschen ist bei der Datacenter-Edition auch das Hinzufügen von Arbeitsspeicher im laufenden Betrieb möglich (soweit von der Hardware unterstützt). Die bei der Enterprise-Edition auf 4 beschränkten 'Virtual Image Use Rights' sind bei Windows 2008 Datacenter Server R2 unbegrenzt!