Der Name Windows fasst alle aktuellen Betriebssysteme von Microsoft zusammen. Windows 95, 98, 98 SE und Me waren noch keine eigenständigen Betriebssysteme, sondern nur grafische Benutzeroberflächen für MS-DOS.
Alle Windows-Server sowie Windows NT, 2000, XP, Vista, 7, 8.x, 10 und 11 hingegen stellen eigene Betriebssysteme auf NT-Basis dar.
Windows 2008 ist in verschiedenen Editionen verfügbar: Standard, Enterprise, Datacenter und Web Server. Außerdem gibt es noch eine Ausgabe für Itanium-Prozessoren.
Die Virtualisierungsumgebung "Hyper-V" kann (sofern sie nicht im Lieferumfang enthalten ist) kostenlos vom Microsoft-Internet-Server heruntergeladen werden.
Erstmals kann man jetzt einen Windows-Server ohne grafische Benutzeroberfläche betreiben ("Core Server"), um ressourcenschonend nur Datei- und Infrastrukturserverfunktionen bereitzustellen.
Windows 2008-Server sind generell multilanguage lizenziert. D.h., man kann einen Server in einer beliebigen Sprache kaufen und dann das gewünschte Language-Pack aus dem Internet von Microsoft herunterladen.
Der Mainstream-Support für Windows 2008 (R1 und R2) endete im Januar 2015, der Extended-Support im Januar 2020.
Virtuelle Umgebungen: die Standard-Edition enthält eine Lizenz zur Installation auf einer virtuellen Maschine, die Enterprise-Edition vier und die Datacenter-Edition unbegrenzt viele.
Windows 2008 Enterprise Server R2 unterstützt bis zu 2 TB RAM.
Entgegen der ersten Ausgabe von Windows 2008 Enterprise Server unterstützt R2 bis zu 256 logische CPU-Kerne (und 64 physische). Zwei Neuerungen unter den Namen AppLocker und DirectAccess wurden eingeführt. Windows 2008 Enterprise Server R2 ist nur noch für x64 sowie für IA64 lieferbar; wer einen Enterprise-Server für 32-Bit-Prozessoren sucht, muss mit der ersten Ausgabe von Windows 2008 Enterprise Server vorlieb nehmen.