Bei Windows Small Business Server (auch SBS oder "Back Office Small Business" genannt) handelt es sich um ein auf den Einsatz in kleinen bis mittleren Unternehmen spezialisiertes Windows-Server-Paket.
Der Windows Small Business Server 2008 enthält Windows Server Std. 2008 und Exchange Server 2007 (und ist, da es Exchange 2007 nur für x64-Plattformen gibt - nur als 64-Bit-Variante erhältlich.). Der serverbasierte Virenscanner "Forefront Security" für Exchange Server als auch "Windows Live OneCare" sind nur in einer 120-Tage-Testversion enthalten. WSUS automatisiert die bandbreitenschonende Verteilung von Microsoft Updates. Die Premium Edition enthält zusätzlich eine zweite "Windows Server Std. 2008"-Lizenz sowie einen "SQL-Server Std. 2008". (Beides wahlweise in der 32-Bit- oder 64-Bit-Version.) Ein ISA-Server ist in der Premium-Edition von Windows Small Business Server 2008 NICHT mehr enthalten. Der zweite Windows 2008 Standard-Server der Premium-Edition kann auch als zweiter Domänen-Controller und sogar als Terminal-Server im Anwendungsmodus genutzt werden (zusätzlich erworbene Terminal-Server-CALs vorausgesetzt). - maximal 75 Benutzer / Geräte lizenzierbar - SBS muss ActiveDirectory-Root-Domäne sein (-> es darf nur einen SBS pro AD geben) - zusätzl. Server benötigen keine CAL! - nur eine Netzwerkkarte zulässig
Es gibt Device-CALs ("Pro-Geräte-Lizensierung") und User-CALs ("Pro-Benutzer-Lizenzierung"). Die Wahl sollte auf Device-CALs fallen, wenn mehr Benutzer als Geräte im Unternehmen existieren (z.B. Schichtarbeit) und auf User-CALs, wenn mehr Geräte als Benutzer existieren (z.B. benutzen Mitarbeiter Desktop-PC und Smartphone im Netz). Diese Device-Cals gelten für den Windows SBS Standard / Premium, aber nicht für den nur in SBS Premium enthaltenen SQL-Server.